Может быть 1238 год и не является датой основания Мещовска, но в том самом году город впервые упомянут как один из уделов Тарусского княжества. Насчитывающий около 800 лет своей истории, Мещовск относится к числу древнейших российских городов. За этот период времени он множество раз менял своё название. Известно, что в числе его имён есть такие, как Мезсчевск, Мезецк, Мещерск. Как видно по прежним названиям, они имеют польское или литовское происхождение. На самом деле какое-то время город принадлежал Великому княжеству Литовскому, а в эпоху самозванца Лжедмитрия был захвачен поляками.

В составе Российской империи и СССР принадлежность поселения тоже часто менялась: он был в Калужской и Смоленской губерниях; в Сухиничском округе Западной области и Калужской области. В последней Мещовск прописался окончательно и находится в ней по сей день.

В Великую Отечественную войну Мещовск был сильно разрушен. В итоге, когда-то богатый церквями город, сохранил всего пару церковных построек. Попробуем разобраться в оставшихся достопримечательностях, а именно: так ли плохо обстоят дела и чем можно полюбоваться сегодня.

1. Во-первых, Мещовск называют родиной двух цариц. Здесь родились первая жена Петра I и вторая жена царя Михаила Фёдоровича. В связи с таким историческим событием в 2015 году в городе открыли музей. Вот только полное его название звучит как Музей трёх цариц. Почему трёх, когда их было две? Дело в том, что мать Петра I хотя и коренная мещовка, но родилась на Тарусской земле. Поэтому и получилось что цариц, оказалось трое. Первый этаж музея посвящён городищам, раскопанным под Мещовском, а второй — полностью отдан под экспозицию о династии Романовых и первых трёх царицах.
2. Во-вторых, прямо к городу примыкают стены мужского Свято-Георгиевского монастыря. Его хорошо видно издалека благодаря башням и куполам нового собора. То что монастырь примыкает к городу это условно, потому что находится он между Мещовском и селом Серебряно. Данное село в прошлом было вотчиной отца первой жены Петра I. Информация (подтверждённая документально) о монастыре появляется только в начале 17 века. Большой ущерб был нанесён монастырю Святого Георгия поляками в Смутное время. Несмотря на отстроенное заново здание в 1642 году, восстановиться заведение смогло только в 1800 году, когда из города сюда перевезли икону Скорбящей Божьей Матери. После революции, естественно, монастырь был закрыт и вновь распахнул свои двери братии и посетителей только в конце 20 века.
3. В-третьих, Ново-Благовещенский собор Мещовска знаменит не столько тем, что строился 30 лет, сколько своими часами. Колокольня собора по завещанию купца Чубыкина была построена с часовым механизмом. Часы были оснащены колоколом. Во время ВОВ они были повреждены, но в 1946 году состоялся их запуск. В 60-х годах их оснастили репродуктором и усилителем звука. Здание собора интересно ещё и тем, что башня колокольни отделена от основного здания так, как-будто не имеет к нему никакого отношения.
4. В-четвёртых, храм Благовещения Пресвятой Богородицы представляет собой одноглавое здание с голубыми куполами и красными стенами. Закладка храма началась в 1696 году. Здание является памятником архитектуры и охраняется государством.
5. В-пятых, село Серебряно сохранило храм Успения Пресвятой Богородицы. Строился храм на деньги Фёдора Лопухина — отца первой жены Петра I. Здание является памятником русского зодчества. Закрытая в 20 веке и используемая для различных государственных нужд церковь стали восстанавливать в 2000 году.

Вот наверное и все главные достопримечательности Мещовска. Будучи в городе туристам желательно посетить все эти церкви и приходы, чтобы иметь представление, как они отличаются друг от друга и какое имели значение для людей 17-19 веков.

Может показаться странным, город с менее чем 4000 населения пользуется спросом в туристической сфере. Об этом говорят многочисленные гостевые дома, отели, туристические комплексы и хостелы. Мещовск не относится к Золотому Кольцу России, но наличие церквей, связанных с царской фамилией делает его не менее привлекательным. К тому же от Калуги до Мещовска всего 83 километра, а от Москвы 240 километров. Так что будет чем занять себя в выходные, если появится мысль посетить эти места.